Блаженний Феофіл народився в сім'ї священника в селі Махнівка, Київської губернії (нині с. Махнівка Хмільницького району Вінницької області). З перших днів життя Феофіла вчинки його були дивними і незрозумілими. Наприклад, він відмовився брати груди. Мати його, будучи жінкою забобонною і наслухавшись пліток, раптово перейнялася до дитини ненавистю і наказала прислузі кинути дитину в Дніпро. Це намагалися зробити тричі поспіль, але немовля щоразу випливало і рятувалося. Злякавшись, служниця понесла його назад до матері, розповівши про диво, але мати, в нападі гніву, побігла і кинула його під млинові колеса. Однак Провидіння знову втрутилося, колеса раптово зупинилися, і дитину підібрав мельник.
Після його смерті хлопчика усиновив старий селянин, а потім священник. Останній помер, коли дитині було сім років. Його передали під опіку дядька - ченця й духівника Братського монастиря в Києві. Тут Феофіл став навчатися в Духовній академії при монастирі. Навчався він блискуче, але продовжити навчання не захотів, оскільки єдиним його бажанням було цілком присвятити себе молитві. Після смерті дядька, втративши підтримку, він залишив Академію і деякий час служив читцем і паламарем на сільських парафіях. Нарешті Феофіл повернувся в Братський монастир і був прийнятий послушником 1812 року. Через дев'ять років він постригся в ченці, а наступного року його висвятили на диякона.
Не маючи нічого і відмовляючи плоті в найменшій поблажливості, святий суворо постив, часом нічого не ївши по три дні. Він добровільно служив усім братам, намагаючись підміняти їх у їхніх обов'язках. У 1827 році преподобний став священником, а незабаром і економом монастиря. Посада ця вимагала високої відповідальності і забирала стільки часу і сил, що він незабаром попросив про звільненнявід цих обов'язків, але отримав відмову.
Прийнявши постриг у мантію 1834 року, він вирішив вступити на тернистий шлях юродства Христа заради. Це стало для нього початком повного зречення від світу. Він ходив у рваному і штопаному грубою білою ниткою одязі, обшив свій кукіль шматками ганчір'я і, прийнявши в такий спосіб якнайбільш можливий відразливий зовнішній вигляд, цілком присвятив себе прикрашанню душі безперестанною внутрішньою молитвою. Навіть вирушаючи до церкви, блаженний покладав мантію прямо на спідню сукню і йшов вулицею з відкритими грудьми. На ногах його були пошарпані туфлі, або ж на одній - пошарпаний чобіт, а на іншій - валянок або постоли. Голова була зав'язана брудним рушником.
Святий Феофіл завжди приходив до церкви перед початком служби і йшов сам читати Шестопсалміє з каяттям і ледь чутним голосом, потім, перериваючи читання, раптово йшов із криласу, бентежачи всіх. А інший раз вбігав до церкви під час Великого славослів'я або Херувимської, кидався на коліна перед царськими вратами і гучним голосом вигукував молитви, підносячи руки до неба.
Щоранку після служби він вирушав на берег Дніпра і, не запитавши ні в кого дозволу, брав човен і переправлявся на інший берег, заглиблювався в ліс і молився там годинами. Його дивна поведінка незабаром викликала протидію інших ченців і керівництва Академії, тоді як народ, вважаючи Феофіла обраним сосудом Божим, дедалі більше стікався до нього, хоч би куди він ішов.
Зрозумівши, що стає джерелом спокуси, блаженний вирішив залишатися в лісі цілий день і повертатися в монастир тільки на ніч. Однак безліч вірян чекали на нього і слідували за ним до самої келії, щоб почути поради та пророцтва святого. Юродивий помер для світу і жив у ньому наче вигнанець, обличчя його сяяло чистотою душі й відображало невпинну внутрішню роботу.
Невдоволення зростало, і він залишив Братський монастир і пішов у маєток друга, передбачивши, що обитель коли-небудь стане жіночою. 1844 року Феофіл попросив перевести його в Києво-Печерську лавру, але митрополит Філарет приписав ченця до Голосіївського скиту під Києвом. Палаючу свічку неможливо приховати під посудиною, і численні віряни незабаром стали приходити до нього, щоб отримати духовні поради. Блаженний примножив дивацтва в поведінці, щоб уникнути слави, і це викликало нове невдоволення настоятеля. Він переконав митрополита почати розслідування поведінки Феофіла.
У 1849 році преподобного перевели в Китаївську пустинь, інше подвір'я лаври неподалік від Києва. Там він став здійснювати ще більші подвиги, щоб тільки накликати на себе ненависть і презирство людей. Він займався ручною працею: в'язав шкарпетки або ткав грубу тканину, яку віддавав іконописцям для роботи. Під час своїх занять він читав напам'ять Псалтир та інші церковні молитви. Подвижник здійснював незліченні земні поклони і дозволяв собі тільки короткий відпочинок - притулявся до стіни, лягав на скриню або сідав на табурет таким чином, що падав на підлогу, ледь починав дрімати. У його келії панував справжній хаос, вона була наповнена дивними різнорідними речами і їжею, яку приносили йому в дар паломники, а він її роздавав бідним. Коли юродивого запитували про причину такого безладу, він відповідав: "Цей безлад у речах нагадує мені про безлад у моїй душі". Або ж він приносив у ганчірці цілу купу земляних черв'яків, равликів і тарганів та кидав їх посеред церкви, викликаючи лють у різничного, який доходив до того, що бив його, а блаженний при цьому стояв мовчки й нерухомо, схрестивши руки на грудях.
Він дуже мало їв, а по середах і п'ятницях не їв нічого, крім півчашки меду, розчиненого у воді. Приходячи в трапезну, щоб з'їсти що-небудь, Феофіл змішував різні види їжі, кажучи, що в житті все перемішано і переплутано, а доводиться перетравлювати.
Він із великим жалем ставився до тварин і зумів молитвою заспокоїти розлюченого вола, що не вдавалося господарям. Потім цей віл тягнув віз, на якому святий їздив із монастиря до Києва. Дивно було те, що тварина йшла туди, куди їй наказував іти Феофіл, без усякої вузди й батога, до того ж намагалася уникати трясіння, щоб святий міг читати Псалтир або спокійно молитися, стоячи на колінах. Коли він добирався до міста, всі торговці навперебій поспішали кинути що-небудь зі свого товару у віз, бо помітили, що в цьому разі їхній прибуток подвоюється. Святий одразу ж роздавав усі подарунки бідним, які зустрічалися йому на шляху, тож за його возом тягнувся цілий натовп. Щоб уникнути людей, він часто віддалявся в ліс і цілі дні проводив у уклінній молитві на дереві або забравшись у дупло дуба, де підвісив хрест і лампаду.
Влітку преподобний перебував у лісі голим, подібно до нового Адама, і добровільно підставляв тіло укусам комарів та інших комах. Інший раз, щоб відвадити відвідувачів, особливо вчених і великих світу цього, які приїжджали до нього з цікавості, юродивий мазав дьогтем поріг келії, вихлюпував на їхній гарний одяг миску з супом або простягав для поцілунку руку, витерту ганчіркою, вимазаною екскрементами. Але якщо хтось приходив до нього, справді бажаючи порятунку, він негайно приймав його і давав коротке повчання, часто у вигляді притчі, або ж вручав відвідувачеві абсолютно недоречний предмет, що містив у собі, однак, пророчий сенс.
Манера сповідувати у преподобного Феофіла була незвичайна: він ні про що не питав того, хто кається, але покладав йому руки на голову і, піднісши очі до неба, відкривав усі його таємні гріхи, тож той, кого він сповідував, наляканий і сповнений сорому, виливав сльози щирого каяття.
Його поведінка і популярність серед народу сильно дратували настоятеля, який безперестанку надсилав скарги на блаженного митрополиту Філарету. Митрополит, людина м'якої вдачі, особливо прихильна до ченців, постарався переконати Феофіла більшою мірою дотримуватися норм монастирського життя, але отримував від того лише короткі відповіді у формі цитат зі Священного Писання. Митрополит став виявляти подвижнику велику повагу після того, як послушник передав йому слова святого. Феофіл пояснив послушникові свою дивну поведінку під час Літургії: виявляється, він повертався спиною до вівтаря, бо бачив, як промінь світла у формі хреста лягав на священника та тих, хто служить, а ангели літали навколо Святих Дарів та співали Трисвяту пісню. Тому, застигнувши від захоплення перед цим видовищем, він залишався нерухомим і чужим усьому, що відбувалося.
Пізніше митрополит кілька разів мав нагоду переконатися в пророчому дарі Феофіла. Зокрема, він передбачив пожежу, яка дійсно знищила частину лаври 19 листопада 1844 року. Після цього Філарет запросив юродивого разом зі старцем Парфенієм провести деякий час у своїй заміській резиденції. Але Феофіл поводився настільки неналежним чином, як щодо митрополита, так і щодо старця, що врешті-решт його відправили назад до Києва.
Він був подібний до старозавітного пророка, не тільки на словах, а й на ділі: кожна його дія оберталася пророцтвом, що приносило йому дедалі більшу славу, незважаючи на його зусилля здобути неприязнь у людей. Рідко в околицях святкували весілля без того, щоб взяти благословення у старця. Він був благодійником для бідних, роздаючи їм негайно всі гроші, які йому давали, і путівником для заблукалих.
1853 року святого, постарілого і виснаженого аскетичними подвигами, перевели в Голосіївський скит, але за кілька місяців за наказом митрополита повернули в Китаївську пустинь. Там він провів останні місяці земного життя. Незважаючи на хворобу, він не давав собі жодного послаблення і щонеділі вирушав до лаври, щоб прочитати акафіст перед чудотворною іконою Богородиці. У той час він став краще ставитися до відвідувачів, давав їм поради в менш загадковій формі, просив їх молитися за "брудного Феофіла".
Потім преподобний оголосив про день своєї смерті й розпорядився про похорон, але ще знайшов сили провідати одну бідну вдову і зцілити її дочку, що лежала на смертному одрі. Повернувшись у монастир, він причастився, велів учням прибрати й вимити свою келію та запалити в ній ладан. Тоді він ліг на лавку в коридорі, з двома свічками з боків, узяв у руки хрест, яким зазвичай благословляв паломників, і відправив одного з учнів до настоятеля, щоб дзвоном сповістили про його смерть.
Той, хто все життя добровільно наслідував Страсті Спасителя, упокоївся в мирі, зі словами: "Господи, в руки Твої віддаю дух мій". Учень, який був біля його ложа, побачив, як стеля келії відкрилася, і Небо прийняло душу людини Божої. На його похорон зібралося безліч народу, але тих, хто плакав, було мало, бо всі відчували - спочилий упокоївся серед праведників.
Блаженного включено до Собору Вінницьких святих.